Почему не сжимается - информация имеет предел сжатия. Чем короче сообщение, тем меньше, так сказать, пустых мест между битами, некуда упаковывать биты, несущие информацию. Часто становится больше потому что используются алгоритмы со словарем, а в коротких сообщениях словари в худшем случае получаются равными самому сообщению. Самый эффективный алгоритм для коротких сообщений (и второй по скорости после хаффмана) находится в
этом сборнике, называется Arithmetic Dymamic Bitwise Coding with rescale, увеличение размера происходит при длине меньше 16 символов. Причем именно для коротких - при преодолении порога в несколько килобайт (точное число не помню) начинает гнать пургу.
Лучший способ понять что-то самому — объяснить это другому.