Непонятно, какого окна? Определенного? Находим его - FindWindow.
Чтобы послать окну кнопки, обычно используют:
либо keybd_event <константа клавиши>, 0, 0, 0: keybd_event <та же константа>, 0, 2, 0 (если окно активно),
либо SendMessage <hWnd окна, найденный через FindWindow>, 256, <константа клавиши>, 0&: SendMessage <тот же хендл>, 257, <та же константа>, 0&.
Чтобы подождать полсекунды, нужно вызвать Sleep 500.
Хотим послать Enter не окну, а кнопке? Находим окно через FindWindow, затем по Caption кнопки, ClassName кнопки и хендлу окна находим хендл кнопки и посылаем (SendMessage) все вышеперечисленное ему, а не окну.
Если что-то непонятно

, обясню.