Единственный известный мне споспоб: Использовать ImageList, добавить в него необходимые картинки... Далее в свойстве SmallImageList (у ListView) указать свой ImageList, а дальше для каждого item'a в свойстве ImageIndex задать номер картинки в ImageList'e.
Увы, у него есть один большой недостаток: при вставке в ListView картинок большого размера, чекбокс остается снизу, что выглядит мягко говоря, некрасиво:

Можно ли каким-либо образом отцентрировать их отноистельно высоты item'a?