Заглянув в MSDN, я обнаружил следующее:
1. ImageCombo он же ComboBoxEx - расширенная версия обычного комбобокса с установленым стилем CBS_OWNERDRAWFIXED. (что собственно и предполагалось)
2. У ComboBoxEx не обнаружилось никаких стилей, включающих множественное выделение элементов списка, из чего можно сделать вывод, что подобной фичи в этом контроле нет.
3. Ссылка в MSDN с описанием контрола:
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/cc656432(VS.85).aspx (А вдруг я чего пропустил?)
Я всё же предлагаю тебе заюзать комбинацию Button+Edit+ListBox. Пункты №2 и №3 решаются с помощью сабклассинга - я написал небольшой пример (прилагается) рисования элементов ListBox - а вручную.
З.Ы. Я тоже никогда не писал юзер-контролы
З.З.Ы. Выспавшись и заново перечитав написанное мной, понял, что допустил небольшую неточность в первом посте этой темы, а именно: для VB-шного ListBox-а нет необходимости вручную ставить LBS_OWNERDRAWFIXED (ListBox на него не реагирует), а нужно в свойствах ListBox-а поставить Style = 1 - Checkbox.