Просто так заюзать Pocket Outlook Object Model из VB.NET (и C#) никак, т.к. это COM (возможно, для CF2.0 это неверно, еще не разбирался). Для своего менеджера контактов (как и календарь, список контактов является частью POOM) я использовал решение, найденное в MSDN:
- на embedded Visual C++ написана DLL, использующая POOM и экспортирующая интерфейсы COM-объектов в виде набора функций;
- на C# написан wrapper для этой DLL;
- и уже на VB.NET написано приложение, использующее классы из wrappera.
Схема громоздкая, но работала неплохо.
Как DLL-ку на eVC++, так и wrapper (с исходниками eVС++, C# и скомпиленные) можно найти
тут
Я использовал только классы для работы с контактами, но уже там были проблемы - в DLL некоторые функции принимают 64-битные значения ByVal, что CF1.1 делать не позволял (насчет CF2.0, опять же, не знаю). Из-за этого возникаали большие проблемы с датами, т.к. они представлялись в виде 8-байтового double.
В общем, не вижу никакого смысла заморачиваться, если InTheHand работает нормально.